«Звёздный круг Новомосковска» был основан в начале XXI века.
24 июня 2001 года в Новомосковске, в День молодёжи, в сквере 30-летия ВЛКСМ появилась Аллея звёзд. Идея превратить сквер в подобие голливудской «Площади звёзд» родилась в комитете по молодёжной политике (председатель Ключкина И.Я.).
Первой на Аллее появилась «Звезда Народного ансамбля эстрадного танца «Юность» (руководитель А.Д.Сазонов). Было принято решение и впредь награждать «гранитными» звёздами не только творческие коллективы, но и яркие культурные события, к примеру, фестиваль коллективов эстрадного танца «РЭПка», фестиваль спорта и искусств сельской молодёжи «Русская зима», движение «Русские мотоциклисты», фестиваль «Юмористическое противостояние», танцевальный фестиваль «Аэроданс», профильный лагерь «Содружество», дискотека «Мастер» и др.
За 20-летнюю историю знаменитой Аллеи на ней появились звёзды замечательных творческих коллективов: Народных ансамблей танца «Калинка», «Аэлита» и «Дружба», шоу-балета «Zемля-Vоздух», студенческого театра эстрадных миниатюр «Спасибо» и др.
В 2009 году была открыта звезда в честь комсомольцев — первостроителей города.
По воспоминаниям очевидцев, 24 июня 2001 года церемония открытия Аллеи звёзд сопровождалась проливным дождём, однако настроение собравшихся ничто не могло испортить. Праздник завершился факельным шествием, выступлением Народного ансамбля эстрадного танца «Юность» и ярким праздничным фейерверком.
