Город Хаджибей известен с XIV века как место для стоянки судов, находящихся на берегах залива. Примечательно, что Хаджибей — это татарское название. Данная территория во второй половине XIV века отходит к Перекопской орде, которой руководил бек Хаджи. Следовательно, город был назван в его честь, а приставка «бей» является указанием титула властителя — «князь, господин». Город часто переходил из рук в руки: был и татарским, и османским, а во второй четверти XV века стал частью Великого княжества Литовского.
В конце XV века город перешёл под контроль Крымского ханства, вассала Османской империи. Был заселен турками, едисанскими и крымскими татарами.
29 декабря 1791 года по Ясскому мирному договору, окончившему Русско-турецкую войну 1787-1791 года, территория крепости Хаджибей отошла к Российской Империи, хотя город с крепостью был под контролем русских войск еще с сентября 1789 года. Русские быстро оценили удобную гавань, а генерал Осип Михайлович Дерибас убедил Екатерина II в том, что лучшего места для флота, чем Хаджибей, не найти. Осип Дерибас еще 2 сентября 1793 года был произведён в вице-адмиралы. 27 мая 1794 года последовал указ Екатерины II об устроении Хаджибея — Дерибас назначался главным устроителем порта и города. В июне того же года Дерибас был назначен и армейским начальником — шефом расквартированного в Хаджибее Черноморского гренадёрского корпуса, то есть стал одновременно флотским, армейским и гражданским начальником в Хаджибее.
7 июня 1794 года последовал Высочайший указ об устроении города и порта в Хаджибее. Новому городу давались привилегии: освобождение на 10 лет от налогов, военных постоев, выдача ссуды из казны поселенцам на первое обзаведение. После этого начинают строиться каменные фундаменты первых городских и портовых строений. 7 февраля 1795 года город был переименован в Одессу (от названия древне-греческой колонии Одессос).
Интересно то, что Осип Дерибас был дружен с внебрачным сыном императрицы – Алексеем Бобринским. Познакомились они с ним еще в 1772 году, когда Осипу Дерибасу поручили отправиться в Лейпциг, чтобы доставить оттуда в Россию Алексея. По дороге испанец подружился с 10-летним мальчиком. В 1774 году Осипа Михайловича пригласили стать воспитателем в шляхетном кадетском корпусе в Петербурге, куда на обучение был отдан Алексей Бобринский, где и продолжалась их дружба.
